Als vielseitige Künstlerin, furchtlose Entdeckerin, Pionierin und Bewahrerin der Tradition hat die dreifache Grammy-Gewinnerin zuletzt den Grammy für das Beste Jazz-Gesangsalbum für Eleanora Fagan (1915–1959): To Billie With Love From Dee Dee erhalten. Bridgewaters Karriere war schon immer genreübergreifend: Ihre ersten professionellen Erfahrungen sammelte sie als Mitglied der legendären Thad Jones/Mel Lewis Big Band, und in den 1970er Jahren trat sie mit Jazz-Größen wie Max Roach, Sonny Rollins, Dexter Gordon und Dizzy Gillespie auf. Nach einem Ausflug in die Popwelt der 1980er Jahre zog sie nach Paris und wandte sich wieder dem Jazz zu.

1993 begann Bridgewater mit ihrem Album Keeping Tradition (Polydor/Verve), ihre Musik selbst zu produzieren. 2006 gründete sie ihr eigenes Label DDB Records, als sie sich der Universal Music Group als Produzentin anschloss – seither produziert sie all ihre Alben selbst. Mit einer Reihe von von Kritikern gefeierten Veröffentlichungen – darunter ihr doppelter Grammy-Gewinner Dear Ella, eine Hommage an Ella Fitzgerald – wurde fast jedes ihrer Alben für einen Grammy nominiert.

Parallel zu ihrer Musikkarriere verfolgte Bridgewater auch eine Laufbahn im Musical-Theater. 1975 gewann sie einen Tony Award für ihre Rolle als „Glinda“ in The Wiz. Zu ihren weiteren Theaterengagements zählen Sophisticated Ladies, Black Ballad, Carmen, Cabaret sowie die Off-Broadway- und West-End-Produktionen von Lady Day, in der sie die Hauptrolle der Billie Holiday spielte. Für diese Darbietung wurde sie für den britischen Laurence Olivier Award als Beste Darstellerin in einem Musical nominiert.

Bridgewater moderierte zudem die beliebte, syndizierte NPR-Radiosendung JazzSet with Dee Dee Bridgewater, die von Becca Pulliam für WBGO produziert wurde.
Als Goodwill-Botschafterin der Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation der Vereinten Nationen (FAO) setzt sich Bridgewater weiterhin für internationale Solidarität ein, um weltweite Basisprojekte im Kampf gegen den Hunger zu finanzieren. Im April 2017 wurde sie mit der NEA Jazz Masters Fellows Award im Kennedy Center in Washington, D.C., geehrt. Im Dezember 2017 erhielt sie den ASCAP Foundation Champions Award für ihre wohltätigen Beiträge.

2018 wurde Bridgewater mit dem angesehenen Doris Duke Artist Award ausgezeichnet. 2019 wurde sie in die Memphis Music Hall of Fame aufgenommen – als Anerkennung für ihre Verdienste um die Musik und zur Feier ihres jüngsten Albums Memphis, Yes… I’m Ready. Im selben Jahr gründete sie The Woodshed Network, eine gemeinnützige Partnerschaft mit 651 Arts, die sich der Förderung, Vernetzung, Unterstützung und Ausbildung von Frauen im Jazz widmet. Bridgewater fungiert als künstlerische Leiterin mit maßgeblicher Unterstützung der Doris Duke Charitable Foundation.

2020 moderierte Dee Dee Bridgewater das erste virtuelle NEA Jazz Masters Tribute Concert. Aufgrund des Erfolgs übernahm sie auch 2021 gemeinsam mit dem renommierten Schauspieler Delroy Lindo die Moderation der Veranstaltung. 2022 standen Bridgewater und Lindo erneut als Gastgeber für die erste Ausgabe der Jazz Music Awards auf der Bühne. 2023 betreute sie bereits das vierte Jahr von The Woodshed Network.

Bridgewater bleibt weiterhin eine treibende Kraft im Jazz, sowohl als Künstlerin als auch als Mentorin. Sie ist regelmäßig auf Tournee mit ihrer Dee Dee Bridgewater Big Band, ihrem Quartett sowie im Duo mit dem Grammy-gekrönten Pianisten Bill Charlap.